Natria cianoborohidrido

Natria cianoborohidrido

Kemia strukturo de la
Natria cianoborohidrido

Alternativa(j) nomo(j)

Ciano-boro-hidrido de natrio
Ciano-trihidro-borato de natrio

NaBH₃CN

Fizikaj proprecoj

Aspekto

blankaj aŭ grizecaj
higroskopaj kristaloj

Molmaso

62.84 gmol−1 g mol⁻¹

Denseco

1,2 g/cm³

Fandopunkto

241 °C (466 ℉;
514 K) malkomponiĝas

Bolpunkto

307 °C

Solvebleco

Akvo:212 g/100 mL (29 °C)
Solvebla en duglimo,
kvarhidrofurano

Nesolvebleco

Tre malmulte solvebla
en metanolo kaj nesolvebla en
etero

Sekurecaj Indikoj

Risko

R15 R26/27/28 R32
R34 R50/53

Sekureco

S26 S28 S36/37/39
S43 S45 S61

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

T
Toksa

O
Oksidiga
agento

F
Brulema

C
Koroda

GHS etikedigo de kemiaĵoj

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H260, H300, H310, H330, H314, H410

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P273, P280, P301+330+331, P302+352, P304+340, P305+351+338, P402, P404

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Natria cianoborohidrido, cianoborohidrido de natrio aŭ NaBH₃CN estas kemia neorganika kombinaĵo, senkolora salo aŭ blanka amorfa substanco, kies kontakto kun atmosfero devas evitiĝi pro ĝia troa higroskopeco.

Ĝi estas tre solvebla en polaraj solvantoj, specife la protonaj, tiel kiel akvo, alkoholoj, aminoj kaj Kvarhidrofurano (KHF), sed ne solvebla en etero aŭ hidrokarbonidoj. Pro ĝia higroskopeco, ĝi eksplode reakcias kun akvo liberigante kaj bruligante hidrogenon. Natria cianoborato estas neakordigebla kun fortaj acidoj, akvo kaj fortaj oksigagentoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Pere de miksaĵo da natria borohidrido en kvarhidrofurano (aŭ KHF) kaj cianida acido:

{\mathsf {NaBH_{4}+HCN\ {\xrightarrow {}}\ NaBH_{3}(CN)+H_{2}\uparrow }}

Sintezo 2

Pere de reakcio inter bora hidrido kaj natria cianido:

{\mathsf {BH_{3}+NaCN\ {\xrightarrow {}}\ NaBH_{3}(CN)}}

Sintezo 3

Alternativa reakcio okazas inter natria borohidrido kaj hidrarga (II) cianido:

{\mathsf {2\;NaBH_{4}+Hg(CN)_{2}{\xrightarrow {}}2\;NaBH_{3}(CN)+Hg+H_{2}\uparrow }}

Reakcio

En acida solvaĵo natria cianoborohidrido hidroliziĝas^[1]:

{\mathsf {NaBH_{3}(CN)+3H_{2}O\ {\xrightarrow {H^{+}}}\ B(OH)_{3}+NaCN+3H_{2}\uparrow }}

Uzoj

Natria cianoborohidrido uzatas kiel selektiva reduktagento en la sintezo de farmaciaĵoj. Ĝia speciala reduktiga propreco rezultas el ĝia rimarkinda rezistemo al hidrolizo. Ĝi estas stabila eĉ sub pH 3 en akvo kaj metanolo, ĝia rapido pri hidrolizo estas malpli ol tiu de NaBH₄ per faktoro de 10⁸. Reakciemo kaj stereoselektemo dependas senpere de la naturo kaj acideco de la solvaĵo.

En polaraj neprotonaj solvantoj tiel kiel heksametil-fosfata triamido (HMPT) aŭ DMSO ĝi reduktas alifatajn halogenidojn kaj tolueno-sulfonatojn al la korespondaj hidrokarbonidoj. Malsupere al tiuj kondiĉoj aliaj redukteblaj funkciaj grupoj tiel kiel epoksidoj, ketonoj kaj aldehidoj ne estas tuŝataj. Kombinita kun ZnI_I, natria cianoborohidrido maloksigenigas kelkajn aldehidojn kaj ketonojn sub tre mildaj kondiĉoj (20 horoj en meditemperaturo en duklorometano).