O-1812

O-1812
O-1812
O-1812 structure.png
식별자
  • (5Z,8Z,11Z,14Z)-20-cyano-N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-16-dimethylicosa-5,8,11,14-테트라에나미드
CAS 번호
펍켐 CID
IUPHAR/BPS
켐스파이더
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C26H42N2O2
어금질량414.634 g·m−1&m
3D 모델(JSmol)
  • C[C@H](CO)NC(=O)CC/C=C\C\C/C=C\C\C\C=C\C\C\C\C(C)CCCC#N
  • InChI=1S/C26H42N2O2/c1-24(23-29)28-25(30)19-15-12-10-8-6-4-5-7-9-11-13-16-20-26(2,3)21-17-14-18-22-27/h4-5,8-11,16,20,24,29H,6-7,12-15,17-19,21,23H2,1-3H3,(H,28,30)/b5-4-,10-8-,11-9-,20-16-/t24-/m1/s1 ☒N
  • 키:WZQHSBKOWZASP-QLZKPENWSA-N ☒N
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

O-1812칸나비노이드 수용체 CB1 강력하고 선택성이 높은 작용제 역할을 하는 아난다미드와 관련된 에코사노이드 파생물로, CB에서는1 Ki 3.4nM, CB에서는2 3870nM이다.[1] 대부분의 관련 화합물과는 달리 O-1812는 효소에 의한 급속한 파괴에 대해 대사적으로 안정적이며, 랫드에서 카나비노이드와 같은 차별효과를 발생시키는데, 이는 다른 화학종류의 카나비노이드 약물에 의해 생성되는 것과 유사하지만 동일하지는 않다.[2][3][4][5]

참고 항목

참조

  1. ^ Di Marzo V, et al. (February 2001). "Highly selective CB1 cannabinoid receptor ligands and novel CB1/VR1 vanilloid receptor "hybrid" ligands". Biochemical and Biophysical Research Communications. 281 (2): 444–51. doi:10.1006/bbrc.2001.4354. PMID 11181068.
  2. ^ Baskfield CY, Martin BR, Wiley JL (April 2004). "Differential effects of Δ9-tetrahydrocannabinol and methanandamide in CB1 knockout and wild-type mice". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 309 (1): 86–91. doi:10.1124/jpet.103.055376. PMID 14718593. S2CID 36621393.
  3. ^ Wiley JL, et al. (August 2004). "A comparison of the discriminative stimulus effects of Δ9-tetrahydrocannabinol and O-1812, a potent and metabolically stable anandamide analog, in rats". Experimental and Clinical Psychopharmacology. 12 (3): 173–9. doi:10.1037/1064-1297.12.3.173. PMID 15301634.
  4. ^ Wiley JL, Smith FL, Razdan RK, Dewey WL (March 2005). "Task specificity of cross-tolerance between Δ9-tetrahydrocannabinol and anandamide analogs in mice". European Journal of Pharmacology. 510 (1–2): 59–68. doi:10.1016/j.ejphar.2005.01.006. PMID 15740725.
  5. ^ Breivogel CS, et al. (July 2008). "Sensitivity to Δ9-tetrahydrocannabinol is selectively enhanced in β-arrestin2 -/- mice". Behavioural Pharmacology. 19 (4): 298–307. doi:10.1097/FBP.0b013e328308f1e6. PMC 2751575. PMID 18622177.