헤미콜리늄-3

Hemicholinium-3
헤미콜리늄-3
Skeletal formula
Space-filling model of the hemicholinium-3 cation
임상자료
기타 이름2-[4-[4-제복시-4,4-제곱시-4-제곱시모폴린-4-ium-2-yl)제필]-4-제4-제곱시모폴린-4-ium-2-올
ATC 코드
  • 없음
식별자
  • (2S,2S)-2'-biphenyl-4,4'-diylbis(2-hydroxy-4,4-dimethylmorpholin-4-ium)
CAS 번호
펍켐 CID
IUPHAR/BPS
켐스파이더
유니
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.005.663 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C24H34N2O42+
어금질량414.546 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • [Br-][Br-]OC1(OCC[N+](C)(C)C1)c2ccc(cc2)c3ccc(cc3)C4(O)OC[N+](C)C4(C)C4
  • InChi=1S/C24H34N2O4.2BrH/c1-25(2)13-15-29-23(27,17-25)21-9-5-19(6-10-21)20-7-11-22(12-8-20)24(28)18-26(3,4)14-16-30-24;;/h5-12,27-28H,13-18H2,1-4H3;2*1H/q+2;;/p-2 수표Y
  • 키:OPYKHUMNFAMIBL-UHFFFAOYSA-L 수표Y
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

헤미콜린으로도 알려진 헤미콜리늄-3(HC3)는 고선호도 콜린 트랜스포터(ChT;유전자 SLC5A7)에 의한 콜린 재흡입사전증상 시 차단하는 약물이다.콜린 재흡수는 아세틸콜린 합성의 속도 제한 단계로서, 따라서 헤미콜리늄-3는 아세틸콜린 합성을 감소시킨다.따라서 간접 아세틸콜린 대항마로 분류된다.[1]

아세틸콜린은 콜린과 아세틸-CoA의 기증된 아세틸 그룹에서 콜린 아세틸트랜스퍼레이제(CHAT)의 작용에 의해 합성된다.따라서 뉴런에 이용 가능한 콜린 양을 줄이면 아세틸콜린 생산량이 감소할 것이다.헤미콜리늄-3에 의해 영향을 받는 뉴런은 시냅스 구획에서 콜린을 다시 주입하는 것에 의존하지 말고 소모(세포체)에서 콜린의 이동에 의존해야 한다.

독성

헤미콜리늄-3는 콜린거 신경전달에 지장을 주기 때문에 독성이 강하다.생쥐용 헤미콜리늄-3의 LD50은 약 35 μg이다.[2]

참고 항목

참조

  1. ^ Carlson NR (2007). Physiology of Behavior (9th ed.). Boston: Pearson Education, Inc. p. 117. ISBN 978-0-205-46724-2.
  2. ^ Freeman JJ, Kosh JW, Parrish JS (October 1982). "Peripheral toxicity of hemicholinium-3 in mice". British Journal of Pharmacology. 77 (2): 239–44. doi:10.1111/j.1476-5381.1982.tb09291.x. PMC 2044599. PMID 7139185.