아니라세탐

Aniracetam
아니라세탐
Aniracetam.svg
Aniracetam3d.png
임상자료
상명Ampamet, Memodrin, Pergamid
AHFS/Drugs.com국제 마약 이름
경로:
행정
입으로
ATC 코드
법적현황
법적현황
  • AU: S4(처방에만 해당)
  • US: 승인되지 않음
  • 일반적으로: 예정되지 않음
약동학 데이터
제거 반감기1-2.5시간
식별자
  • 1-[(4-메톡시벤조일)]-2-피롤리디논
CAS 번호
펍켐 CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.108.230 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C12H13NO3
어금질량219.240 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C2N(C(=O)c1cc(OC)cc1)CCC2
  • InChi=1S/C12H13NO3/c1-16-10-4-9(5-7-10)12(15)13-8-2-3-11(13)14/h4-7H,2-3,8H2,1H3 checkY
  • 키:ZXNRTKGTQJPIJK-UHFFFAOYSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

N-아니소일-2-피롤리디논으로도 알려진 아니라세탐(브랜드명 드라기논, 사르펄, 암파메트, 메모드린, 레칸)은 유럽에서 처방약으로 판매되는 라세탐이다. 미국 식품의약국(FDA)에서 처방약이나 식이 보조제로 사용하는 것을 승인하지 않는다.[1][2] FDA의 승인 부족에도 불구하고, 이 약은 미국에서 식이요법 보조제로 처방전 없이 쉽게 구할 수 있다.[1]

약리학

아니라세탐은 AMPA 수용체를 긍정적으로 변조하는 것으로 나타났다.[3]

구강으로 섭취한 아나세탐은 먼저 간대사를 통해 빠르게 분해된다. 아니라세탐의 1차 대사물은 N-아니소일-GABA, (70–80%), 2-피롤리디논, p-아니시산(20–30%)이다.[4][5][6]

혈장 농도는 일반적으로 약물의 경구 투여 후 처음 몇 시간 동안 아니라세탐의 경우 5–15 μg/L 범위, 약리학적으로 활성 대사물인 N-아니소일-GABA의 경우 5–15 mg/L 범위에 있다. 이 두 가지 플라스마 종은 액체 크로마토그래피-질량 분광법으로 측정될 수 있다.[7][8][9]

합성

이 약은 1970년대에 호프만로슈에 의해 처음 만들어졌다.[10][11] 2피롤리돈염화 아니소일(anisoyl)을 트리에틸아민(triethylamine)이 있는 상태에서 반응시켜 합성을 이룰 수 있다.[12]

Aniracetam synthesis 01.svg

대신, 감마-아미노부티르산염화 아니소일(anisoyl)과 반응할 수 있다. 링 폐쇄는 염화 티오닐이 있는 곳에서 이루어질 수 있다.[12]

Aniracetam synthesis 02.svg

합법성

호주.

아니라세탐은 포이즌스 표준(2020년 2월)에 따른 호주의 스케줄 4 물질이다.[13] 일정 4 물질은 "처방전용 약품 또는 처방 동물 치료약 – 물질로 분류되며, 그 사용 또는 공급은 주 또는 지역 법률에 의해 허용된 사람에 의해 또는 그 순서에 따라야 하며, 처방 시 약사에게 제공되어야 한다."[13]

참고 항목

참조

  1. ^ a b Malykh AG, Sadaie MR (February 2010). "Piracetam and piracetam-like drugs: from basic science to novel clinical applications to CNS disorders". Drugs. 70 (3): 287–312. doi:10.2165/11319230-000000000-00000. PMID 20166767. S2CID 12176745.
  2. ^ Cohen, Pieter A.; Avula, Bharathi; Wang, Yan Hong; Zakharevich, Igor; Khan, Ikhlas (23 September 2020). "Five unapproved drugs found in cognitive enhancement supplements". Neurology: Clinical Practice. 11 (3): e303–e307. doi:10.1212/CPJ.0000000000000960. PMC 8382366. PMID 34484905.
  3. ^ Ito I, Tanabe S, Kohda A, Sugiyama H (May 1990). "Allosteric potentiation of quisqualate receptors by a nootropic drug aniracetam". The Journal of Physiology. 424: 533–43. doi:10.1113/jphysiol.1990.sp018081. PMC 1189827. PMID 1975272.
  4. ^ Lee CR, Benfield P (March 1994). "Aniracetam. An overview of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and a review of its therapeutic potential in senile cognitive disorders". Drugs & Aging. 4 (3): 257–73. doi:10.2165/00002512-199404030-00007. PMID 8199398.
  5. ^ Action A (22 July 2013). Schizophrenia: New Insights for the Healthcare Professional. ScholarlyEditions. pp. 152–. ISBN 978-1-4816-6196-6.
  6. ^ Testa B, Mayer JM (1 August 2003). Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism. John Wiley & Sons. pp. 109–. ISBN 978-3-906390-25-3.
  7. ^ Cai S, Wang L (May 2012). "Determination of aniracetam's main metabolite, N-anisoyl-GABA, in human plasma by LC-MS/MS and its application to a pharmacokinetic study". Journal of Chromatography B. 897: 50–4. doi:10.1016/j.jchromb.2012.04.007. PMID 22552003.
  8. ^ Zhang J, Liang J, Tian Y, Zhang Z, Chen Y (October 2007). "Sensitive and selective liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the quantification of aniracetam in human plasma". Journal of Chromatography B. 858 (1–2): 129–34. doi:10.1016/j.jchromb.2007.08.010. PMID 17826366.
  9. ^ Baselt RC (2014). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (10th ed.). Seal Beach, CA: Biomedical Publications. pp. 142–143. ISBN 978-0-9626523-9-4.
  10. ^ EP 애플리케이션 44088, 키부츠 E, Aschwanden W, "p-Methoxy-benzoyl 파생상품"은 1979년 2월 9일에 발행되었으며, 호프만-라 로슈에 할당되었다.
  11. ^ EP 5143, Kyburz E, Aschwanden W, "1-Benzoyl-2-pyrolidinone 파생상품, 이를 포함하는 의약품 준비 프로세스"가 1979년 2월 9일 호프만-라 로슈에 배정되어 발행되었다.
  12. ^ a b Kleemann A, Engels J, Kutscher B, Reichert D (2001). Pharmaceutical substances: syntheses, patents, applications (4th ed.). Stuttgart: Thieme. ISBN 978-3-13-558404-1.
  13. ^ a b 독 표준 2020년 2월. comlaw.gov.au