하이퍼시린
Hypericin| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 1,3,4,6,8,13-헥사히드로xy-10,11-디메틸페난트로[1,10,9,8-opqra]페릴렌-7,14-디오네 | |
| 기타 이름 4,5,7,4',5',7'-헥사히드록시-2,2'-디메틸나프티안트론 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.008.129 |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
| |
| |
| 특성. | |
| C30H16O8 | |
| 어금질량 | 504.450 g·190−1 |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
| Infobox 참조 자료 | |
Hypericin은 hyperforin과 함께 Hypericum(Saint John's wort)[2][3]의 주요 활성 성분 중 하나인 안트라퀴논 파생물질이다. Hypericin은 항생제, 항바이러스제[2], 비특정 키나아제 억제제로 작용하는 것으로 알려져 있다. Hypericin은 도파민 β-하이드록실라아제 효소의 작용을 억제하여, 비록 노레피네프린과 에피네프린은 감소할 수 있지만,[citation needed] 도파민 수치의 증가를 초래할 수 있다.
처음에는 헤라티닌의 항우울제 약리학적 활성화가 모노아민 산화효소 억제 때문이라고 생각되었다[according to whom?]. Hypericum의 조잡한 추출물은 MAO-A와 MAO-B의 약한 억제제다.[4][5] 절연된 Hypericin은 이 활동을 표시하지 않지만 NMDA 수용체에 어느 정도 친화력을 가지고 있다.[citation needed] 이는 MAOI 효과에 대해 다른 구성 요소가 책임이 있다는 방향을 가리킨다. 현재의 믿음은 항우울제 활동의 메커니즘이 특정 신경전달물질의 재흡수를 억제하기 때문이라는 것이다.[2]
분자 내 크롬포레시스템이 크다는 것은 임계치 이상으로 섭취했을 때 광감도를 유발할 수 있다는 것을 의미한다.[citation needed] 광감도는 종종 성에서 풀을 뜯도록 허락된 동물들에게서 나타난다. 존스 워트.[citation needed] 히페르시닌은 암조직에 우선적으로 축적되기 때문에 암세포의 지표로도 사용된다.[citation needed] 또한, Hypericin은 광역학 치료의 매개체로 연구 중에 있으며, 이 치료에서는 나중에 치료 목적으로 특수 램프나 레이저 소스의 스펙트럼 고유 빛으로 활성화하기 위해 생화학물질을 유기체에 흡수한다.[citation needed] 또한 세포와 바이러스 입자의 광산화 능력에서도 히스테리닌의 항균 및 항바이러스 효과가 발생하는 것으로 생각된다.[2]
Hypericin은 폴리케티드의 사이클화에서 유래한다.[6][7]
Hypericins의 생합성은 연속적인 사이클링과 디카복시드를 거쳐 에모딘 안트론을 형성하는 폴리케타이드 경로를 통해 이루어진다. 산화반응은 원형을 생성하며, 그 후 하이퍼바이신과 사이비히페리신으로 변환된다. 이러한 반응은 감광성이 강하며 빛에 노출되어 효소 하이프-1을 사용하면서 발생한다.[8][9][10][11][12]
참조
- ^ 4799년 11월호 머크 지수
- ^ a b c d Mehta, Sweety (2012-12-18). "Pharmacognosy of St. John's Wort". Pharmaxchange.info. Retrieved 2014-02-16.
- ^ Oubre, Alondra (1991). "Hypericin: the active ingredient in Saint John's Wort". Archived from the original on September 28, 2007. Retrieved September 18, 2006.
- ^ Thiede, H. M.; Walper, A. (October 1994). "Inhibition of MAO and COMT by hypericum extracts and hypericin". Journal of Geriatric Psychiatry and Neurology. 7 Suppl 1: S54–56. doi:10.1177/089198879400700114. ISSN 0891-9887. PMID 7857510.
- ^ Bladt, S.; Wagner, H. (October 1994). "Inhibition of MAO by fractions and constituents of hypericum extract". Journal of Geriatric Psychiatry and Neurology. 7 Suppl 1: S57–59. doi:10.1177/089198879400700115. ISSN 0891-9887. PMID 7857511. S2CID 23531061.
- ^ Loren W. Walker (1999). "A Review of the Hypothetical Biogenesis and Regulation of Hypericin synthesis via the Polyketide Pathway in Hypericum perforatum and Experimental Methods Proposed to Evaluate the Hypothesis". Cite 저널은 필요로 한다.
journal=(도움말) - ^ Christian Hertweck (2009). "Polyketide Biosynthesis". Angew. Chem. Int. Ed. 48 (26): 4688–4716. doi:10.1002/anie.200806121. PMID 19514004.
- ^ Karioti A, Bilia AR (2010). "Hypericins as potential leads for new therapeutics". Int J Mol Sci. 11 (2): 562–594. doi:10.3390/ijms11020562. PMC 2852855. PMID 20386655.
- ^ Falk H (1999). "From the Photosensitizer Hypericin to the Photoreceptor Stentorin- The Chemistry of Phenanthroperylene Quinones". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 38 (21): 3116–3136. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19991102)38:21<3116::AID-ANIE3116>3.0.CO;2-S. PMID 10556884.
- ^ Bais HP, Vepachedu R, Lawrence CB, Stermitz FR, Vivanco JM (2003). "Molecular and biochemical characterization of an enzyme responsible for the formation of hypericin in St. John's wort (Hypericum perforatum L.)". J. Biol. Chem. 278 (34): 32413–32422. doi:10.1074/jbc.M301681200. PMID 12799379.
- ^ Michalska K, Fernandes H, Sikorski M, Jaskolski M (2010). "Crystal structure of Hyp-1, a St. John's wort protein implicated in the biosynthesis of hypericin". J. Struct. Biol. 169 (2): 161–171. doi:10.1016/j.jsb.2009.10.008. PMID 19853038.
- ^ Murthy HN, Kim YS, Park SY, Paek KY (2014). "Hypericins: biotechnological production from cell and organ cultures". Appl. Microbiol. Biotechnol. 98 (22): 9187–9198. doi:10.1007/s00253-014-6119-3. PMID 25301586. S2CID 17487401.