실로신
Psilocin| 임상 데이터 | |
|---|---|
| 기타 이름 | 4-히드록시-N, N-디메틸트립타민 |
| 루트 행정부. | 구강, IV |
| ATC 코드 |
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| 법적 상태 | |
| 법적 상태 | |
| 약동학 데이터 | |
| 대사 | 간염 |
| 반감기 제거 | 1~3시간[1] |
| 배설물 | 소변 |
| 식별자 | |
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| CAS 번호 | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR/BPS | |
| 켐스파이더 | |
| 유니 | |
| 케그 | |
| 체비 | |
| 첸블 | |
| CompTox 대시보드 (EPA ) | |
| ECHA 정보 카드 | 100.007.543 |
| 화학 및 물리 데이터 | |
| 공식 | C12H16N2O |
| 몰 질량 | 204.273 g/120−1 |
| 3D 모델(JSmol) | |
| 녹는점 | 173~176°C(343~349°F) |
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실로신(4-HO-DMT, 4-히드록시 DMT, 실로신, 실로신 또는 실로신)은 대체 트립타민 알칼로이드 및 세로토닌 작동성 사이키델릭 물질이다.그것은 대부분의 사이키델릭 버섯과 그것의 인산화 대응물인 실로시빈에 존재한다.실로신은 향정신성 [2]물질에 관한 협약에 의거한 부칙 I 약물이다.실로신의 정신 전환 효과는 매우 가변적이고 주관적이며 LSD와 DMT의 그것과 유사합니다.
화학
실로신과 그것의 인산화 사촌인 실로시빈은 1958년 스위스 화학자 알버트 호프만에 의해 처음 분리되고 이름이 붙여졌다.Hofmann은 실험실에서 배양한 장생 버섯 Shilocybe mexicana 표본에서 화학물질을 얻었다.Hofmann은 또한 이러한 화학 [3]물질로 가는 합성 경로를 찾는 데 성공했다.
실로신은 강산성 또는 알칼리성 조건(가수분해)에서 천연 실로시빈의 탈인산화로 얻을 수 있다.또 다른 합성 경로에서는 Speter-를 사용합니다.4-히드록시인돌에서 시작하는 앤서니 트립타민 합성.
실로신은 페놀성 히드록시(-OH)기 때문에 용액에서 상대적으로 불안정하다.산소가 있는 곳에서는 쉽게 푸르스름하고 어두운 검은색 분해 [4]생성물을 형성합니다.산소와 Fe3+ 이온(켈러 시약)이 존재하는 산성 조건에서도 유사한 제품이 형성됩니다.
구조 아날로그
황 유사체는 4-SH-DMT뿐만 아니라 벤조티엔 [6]치환으로도[5] 알려져 있으며 1-메틸프실로신은 기능적으로2C 5-HT 수용체 [7]선호 작용제이며 4-Fluoro-N, N-디메틸트립타민이 알려져 있다.[7]O-아세틸프실로신(4-AcO-DMT)은 실로신의 아세틸화 유사체이다.또한 디메틸화질소의 메틸기를 이소프로필기 또는 에틸기로 치환하면 4-HO-MIPT(4-히드록시-N-메틸-N-이소프로필트립타민) 및 4-HO-MET(4-히드록시-N-메틸-에틸트립타민)가 각각 생성된다(4-ACY-MET).4-AcO-DMT의 상동어입니다.
약리학
실로신은 실로시빈이나 사이키델릭 버섯을 섭취한 후 체내에서 약리적으로 활성화된 약제이다.
실로시빈은 5-HT2A, 5-HT2C 및 5-HT1A 작용제 또는 부분작용제로 작용하는 실로신에 체내에서 급속히 탈인된다.실로신은 내인성 리간드 세로토닌처럼 포스포리파아제 C를 활성화하지 않고 포스포리파아제 A2를 활성화한다는 점에서 기능적 선택성을 나타낸다.실로신은 구조적으로 세로토닌(5-HT)[8]과 유사하며, 5와 질소상의 디메틸기가 아닌 4-위치에 있는 히드록실기에 의해서만 다르다.그것의 효과는 전전두엽 피질에 있는 5-HT2A 세로토닌 수용체에서의 작용제 활성에서 오는 것으로 생각된다.
실로신은 (LSD와 달리) 도파민 수용체에 유의한 영향을 미치지 않으며 매우 높은 [9]용량에서 노르아드레날린 시스템에만 영향을 미친다.
실로신의 반감기는 1시간에서 3시간 [1]사이입니다.
행동 및 비행동 효과
그것의 생리적인 영향은 교감적 흥분 상태와 유사하다.섭취 후 관찰되는 특정 영향에는 빈맥, 확장된 동공, 불안감 또는 각성, 행복감, 열린 눈 및 닫힌 눈 시각(중고 선량에서 공통), 공감각(예: 청각 색상과 보는 소리), 체온 상승, 두통, 땀과 오한, 메스꺼움 등이 포함될 수 있다.실로신은 5-HT2A, 5-HT2C 및 5-HT1A 수용체 작용제 또는 부분 작용제로 작용한다.이러한 수용체는 시각, 의사결정, 기분, 혈압 저하, 심박수를 [8]크게 조절한다고 알려져 있다.
실로신과 [8]관련된 직접적인 치사율은 사실상 없다.이 약물의 만성적인 사용이 [8]중단되었을 때 금단 증후군은 사실상 없다.실로신, 메스칼린, LSD [8]및 기타 5-HT2A, 5-HT2C 작용제 간에는1A 이러한 수용체의 하향 조절로 인해 교차 내성이 있다.
법적 상태
1971년 채택된 유엔 향정신성 물질 협약은 회원국에 실로시빈을 금지하도록 요구하고 있으며, 조약 당사국은 엄격히 통제된 조건에서 의약품 사용을 의학 및 과학 연구에 제한해야 한다.
호주.
Psilocin은 Poisons Standard(2015년 [10]10월)에 따라 호주에서 스케줄 9 금지 물질로 간주됩니다.부칙 9 물질은 남용 또는 오용될 수 있는 물질로, 의학 또는 과학적 연구 또는 영연방 및/또는 주 또는 지역 보건 [10]당국의 승인을 받아 분석, 교육 또는 훈련 목적으로 요구되는 경우를 제외하고, 법률에 의해 제조, 소유, 판매 또는 사용이 금지되어야 한다.
러시아
러시아에서는 실로신과 실로시빈이 마약으로 금지되어 있으며 최소 [11]50mg을 소지하면 형사처벌을 받는다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ a b Tylš, F; Páleníček, T; Horáček, J (March 2014). "Psilocybin - Summary of knowledge and new perspectives". European Neuropsychopharmacology. 24 (3): 342–356. doi:10.1016/j.euroneuro.2013.12.006. PMID 24444771. S2CID 10758314.
- ^ "Green list" (PDF). INCB. Retrieved 2012-10-11.
{{cite journal}}:Cite 저널 요구 사항journal=(도움말) - ^ Hofmann A, Heim R, Brack A, Kobel H, Frey A, Ott H, Petrzilka T, Troxler F (1959). "Psilocybin und Psilocin, zwei psychotrope Wirkstoffe aus mexikanischen Rauschpilzen" [Psilocybin and psilocin, two psychotropic substances in Mexican magic mushrooms]. Helvetica Chimica Acta (in German). 42 (5): 1557–72. doi:10.1002/hlca.19590420518.
- ^ Lenz, Claudius; Wick, Jonas; Braga, Daniel; García‐Altares, María; Lackner, Gerald; Hertweck, Christian; Gressler, Markus; Hoffmeister, Dirk (20 January 2020). "Injury‐Triggered Blueing Reactions of "Magic" Mushrooms". Angewandte Chemie International Edition. 59 (4): 1450–1454. doi:10.1002/anie.201910175. PMC 7004109. PMID 31725937.
- ^ N Chapman; Scrowston, R. M.; Sutton, T. M.; et al. (1972). "Synthesis of the sulphur analogue of psilocin and some related compounds". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 3011–15. doi:10.1039/P19720003011.
- ^ A Hofmann, F Troxler, 스위스 421,960(1967), CA 68:95680n
- ^ a b H Sard; Kumaran, G; Morency, C; Roth, BL; Toth, BA; He, P; Shuster, L; et al. (2005-10-15). "SAR of psilocybin analogs: discovery of a selective 5-HT 2C agonist". Bioorg Med Chem Lett. 15 (20): 4555–9. doi:10.1016/j.bmcl.2005.06.104. PMID 16061378.
- ^ a b c d e Diaz, Jaime (1996). How Drugs Influence Behavior: A Neurobehavioral Approach. Englewood Cliffs: Prentice Hall. ISBN 978-0-02-328764-0.
- ^ Lisa Jerome (March–April 2007). "Psilocybin Investigator's Brochure" (PDF). Retrieved 2012-10-11.
- ^ a b Poisons Standard 2015년 10월 https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534
- ^ "Resolution of the Government of the Russian Federation of October 1, 2012 N 1002 "On approval of significant, large and particularly large amounts of narcotic drugs and psychotropic substances, as well as significant, large and particularly large sizes for plants containing narcotic drugs or psychotropic substances, or parts thereof, containing narcotic drugs or psychotropic substances for the purposes of articles 228, 228.1, 229 and 229.1 of the Criminal Code of the Russian Federation "(as amended) (translated)". Criminal Code of the Russian Federation. 1 October 2012. Retrieved 1 April 2018.