벤지다민

Benzydamine
벤지다민
Benzydamine-2D-skeletal.png
임상 데이터
상호Maxtra Gargle, Difflam, Tantum
AHFS/Drugs.com국제 의약품명
임신
카테고리
  • AU: B2
루트
행정부.		구강, 토픽
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
단백질 결합20% 미만
반감기 제거13시간
배설물신장
식별자
  • 3-(1-벤질-1H-인다졸-3-일록시)-N,N-디메틸프로판-1-아민
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.010.354 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C19H23N3O
몰 질량309.413 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • n2c(OCCN(C)C)c1cc1n2Cc3cc3
  • InChI=1S/C19H23N3O/c1-21-2)13-8-14-23-19-17-11-6-7-12-18(17)22(20-19)15-16-9-4-3-5-10-10-16-7,9-12-152-152
  • 키: CNBGNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N checkY
(확인)

염산염으로 이용 가능한 벤지다민(Tantum Verde로도 알려져 있고 일부 국가에서는 Maxtra Gargle, Difflam 및 Septabene)은 국소적으로 작용하는 비스테로이드성 항염증제(NSAID)로, 염증 상태의 통증 완화와 항염증 치료를 위한 국소 마취 및 진통제이다.그리고 목구멍.[2]그것은 인다졸로 알려진 화학 물질에 속한다.

역사

1964년에 이탈리아에서 합성되어 1966년에 [3]시판되었다.

사용하다

의료의

단독 또는 다른 치료법의 보조제로 사용될 수 있어 상호작용의 위험이 거의 없이 치료 효과를 높일 수 있다.

일부 시장에서는 염좌, 균주, 포진염, 건염, 활막염, 근육통, 주근막염 등 근골격계 질환의 국소 치료에 사용되는 처방전 없이 살 수 있는 크림(베링거 인겔하임의 멕시코 내 로놀)으로 공급된다.

오락의

벤지다민은 레크리에이션용으로 사용되어 왔다.과다복용 시 그것은 정신착란제와 중추신경계 자극제로 [4]작용한다.폴란드,[4] 브라질[5][6], 루마니아에서는 특히 10대들 사이에서 이러한 사용이 보고되고 있다.

금지 사항

알려진 과민성을 제외하고는 벤지다민의 사용을 금지하지 않는다.

부작용

벤지다민은 잘 견디고 있다.간혹 구강 조직이 저리거나 따끔거리는 느낌이 들 수 있으며, 가려움증, 피부 발진, 피부 붓기 또는 홍조, 호흡곤란 및 쌕쌕거림이 나타날 수 있습니다.

약리학

염증 조직(프로스타글란딘 합성효소 억제제)에 선택적으로 결합하며, 일반적으로 전신에 악영향을 주지 않는다.다른 NSAID와 달리 시클로옥시게나아제나 리포옥시게나제를 억제하지 않으며 궤양 유발도 [4][7]없다.강력한 강화 효과가 있으며 동물에 대한 헤로인, 코카인 등의 남용 약물과 교차 감작성이 있습니다.칸나비노이드 작용제 [8]활성을 가진다는 가설이 있다.

약동학

벤지다민은 피부와 [10]질에서[9] 잘 흡수되지 않는다.

합성

벤지다민 합성:[11][12]

합성은 안트라닐산메틸에서 나오는 N-벤질 유도체와 아질산을 반응시켜 N-니트로소 유도체를 생성하는 것으로 시작된다.티오황산나트륨에 의한 환원은 일시적인 히드라진(3)을 초래하고, 이는 자발적인 내부 히드라지드 형성을 거친다.이 아미드의 에놀라트를 3-클로로-1-디메틸아미노프로판으로 처리하면 벤지다민(5)이 된다.이 섹션에는 오류가 있습니다.US3318905는 상기 방법 및 텍스트에 기재된 바와 같이 니트로소 유도체는 하이포황산나트륨(티오황산나트륨)이 아닌 하이드로황산나트륨(디티오나이트나트륨)에 의해 환원된다고 기술하고 있다.

[11][13]

이 물질의 흥미로운 대체 합성은 N-벤질아닐린과 포스겐, 그리고 대응하는 카르보닐 아지드화 나트륨의 순차적 반응으로 시작된다.가열 시 질소를 발생시켜 니트렌 삽입 생성물과 원하는 케토이다졸 #의 분리 가능한 혼합물을 생성한다.후자의 반응은 N-이소시아네이트 #를 생성하기 위한 Curtius 전위형 생성물인 것으로 보이며, N-이소시아네이트 #는 사이클화된다.에놀과 메톡시드나트륨 및 3-디메틸아미노프로필염화물에 알킬화하면 벤지다민이 된다.

또는 알킬화 공정에서 클로로아세트아미드를 사용한 후 산 가수분해로 벤다작을 생성한다.

조사.

연구에 따르면 벤지다민은 시험관내 항균활성이 현저하고 다른 항생제, 특히 테트라사이클린과 조합하여 내항생성 황색포도상구균주 및 [14][15]황색포도상구균주에 대한 상승작용을 보인다.

그것은 또한 쥐에게 약간의 칸나비노이드 활성을 가지고 있지만 사람에게서 [8]실험되지 않았다.또한 [3]세로토닌과의 구조적 유사성으로 인해 5-HT2A 수용체에 작용한다는 가설도 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ "List of nationally authorised medicinal products : Active substance(s): benzydamine : Procedure no.: PSUSA/00000375/202110" (PDF). Ema.europa.eu. Retrieved 25 June 2022.
  2. ^ Turnbull RS (February 1995). "Benzydamine Hydrochloride (Tantum) in the management of oral inflammatory conditions". Journal. 61 (2): 127–34. PMID 7600413.
  3. ^ a b "DEXTROMETHORPHAN AND BENZYDAMINE'S USE AND MISUSE". Flipper.diff.org. Retrieved 25 June 2022.
  4. ^ a b c Anand JS, Glebocka ML, Korolkiewicz RP (2007). "Recreational abuse with benzydamine hydrochloride (tantum rosa)". Clinical Toxicology. 45 (2): 198–9. doi:10.1080/15563650600981210. PMID 17364645.
  5. ^ Opaleye ES, Noto AR, Sanchez Z, Moura YG, Galduróz JC, Carlini EA (September 2009). "Recreational use of benzydamine as a hallucinogen among street youth in Brazil". Revista Brasileira de Psiquiatria. 31 (3): 208–13. doi:10.1590/S1516-44462009000300005. PMID 19784487.
  6. ^ Mota DM, Costa AA, Teixeira C, Bastos AA, Dias MF (May 2010). "Use abusive of benzydamine in Brazil: an overview in pharmacovigilance". Ciencia & Saude Coletiva (in Portuguese). 15 (3): 717–24. doi:10.1590/S1413-81232010000300014. PMID 20464184.
  7. ^ Müller-Peddinghaus R (May 1987). "New pharmacologic and biochemical findings on the mechanism of action of the non-steroidal antiphlogistic, benzydamine. A synopsis". Arzneimittel-Forschung (in German). 37 (5A): 635–45. PMID 3304305.
  8. ^ a b Avvisati R, Meringolo M, Stendardo E, Malavasi E, Marinelli S, Badiani A (March 2018). "Intravenous self-administration of benzydamine, a non-steroidal anti-inflammatory drug with a central cannabinoidergic mechanism of action" (PDF). Addiction Biology. 23 (2): 610–619. doi:10.1111/adb.12516. PMID 28429885. S2CID 206970991.
  9. ^ Baldock GA, Brodie RR, Chasseaud LF, Taylor T, Walmsley LM, Catanese B (October 1991). "Pharmacokinetics of benzydamine after intravenous, oral, and topical doses to human subjects". Biopharmaceutics & Drug Disposition. 12 (7): 481–92. doi:10.1002/bdd.2510120702. PMID 1932611. S2CID 42167110.
  10. ^ Maamer M, Aurousseau M, Colau JC (1987). "Concentration of benzydamine in vaginal mucosa following local application: an experimental and clinical study". International Journal of Tissue Reactions. 9 (2): 135–45. PMID 3610512.
  11. ^ a b Palazzo G, Corsi G, Baiocchi L, Silvestrini B (January 1966). "Synthesis and pharmacological properties of 1-substituted 3-dimethylaminoalkoxy-1H-indazoles". Journal of Medicinal Chemistry. 9 (1): 38–41. doi:10.1021/jm00319a009. PMID 5958958.
  12. ^ FR 1382855; Palazo, 미국 특허 3,318,905(1964년, 1967년 둘 다 Angelini Francesco).
  13. ^ Baiocchi L, Corsi G, Palazzo G (1965). "Ricerche nel campo degli indazoli.—Nota 1. Sulla ciclizzazione termica di azidi di acidi N-aril-N-benzil-carbamici". Annali di Chimica. 55: 116–25.
  14. ^ Fanaki NH, el-Nakeeb MA (December 1992). "Antimicrobial activity of benzydamine, a non-steroid anti-inflammatory agent". Journal of Chemotherapy. 4 (6): 347–52. doi:10.1080/1120009X.1992.11739190. PMID 1287137.
  15. ^ Fanaki NH, El-Nakeeb MA (March 1996). "Antibacterial activity of benzydamine and antibiotic-benzydamine combinations against multifold resistant clinical isolates". Arzneimittel-Forschung. 46 (3): 320–3. PMID 8901158.

외부 링크