Les nació en Pine Bluff, Arkansas, el 23 de mayo de 1932. Bautizado como como Leslie Spann Jr., aprendió a tocar la guitarra de forma autodidacta mientras asistía al instituto Jamaica High School en Queens, Nueva York, donde prosiguió sus estudios musicales con el objetivo de dedicarse a la docencia. En 1949, tras debutar con la big band de Frazier Benefield, se trasladó a Nashville para matricularse en música y composición en la Tennessee State University, donde eligió la flauta, ya que era un requisito aprender un segundo instrumento. Entre 1950 y 1957 integró la banda universitaria Tennessee State Jazz Collegians como músico y arreglista.
Su verdadera carrera profesional comienza en Nueva York en 1957 para tocar con la banda del pianista Phineas Newborn, Jr., y continuó en 1958 para tocar con el pianista Ronnel Bright. Pero lo que le dio el renombre musical fue su asociación con Dizzy Gillespie —entre 1958 y 1959— y con Quincy Jones —entre 1959 y 1961—, con quien realizó su primera gira por Europa en 1960. Posteriormente pasó a formar parte del cuarteto del saxofonista Jerome Richardson, volviendo a Europa en 1963 con Ella Fitzgerald, con quien actuó en la televisión pública de Estocolmo en abril, y en el Olympia de París en marzo de ese mismo año, con un cuarteto formado por Tommy Flanagan al piano, Jim Hughart al contrabajo y Gus Johnson a la batería. Su prolífica carrera como músico de estudio quedó testificada en 78 sesiones de jazz de primera línea desde 1957 a 1967, grabando con, entre otros, Nat Adderley, Benny Bailey, Bill Coleman, Eddie "Lockjaw" Davis, Curtis Fuller, Red Garland, Benny Goodman, Sam Jones, Abbey Lincoln, Charles Mingus, Duke Pearson, Jerome Richardson, Charlie Shavers, Sonny Stitt, Billy Taylor, Randy Weston y Ben Webster.
Según el periodista y divulgador Marc Myers, lo que hacía especial a Spann era que dominaba tanto la flauta como la guitarra y tal como reconoció el productor y fundador de Riverside Records, Orrin Keepnews, estos dos instrumentos eran muy solicitados durante sus años de actividad y no había disponibles muchos músicos de sesión de primera categoría que tocaran los dos.
Sin embargo, como líder estuvo al frente de sólo cuatro fechas y únicamente el resultado de dos de ellas fueron publicadas. El 3 y el 8 de noviembre de 1965 grabó 8 temas que nunca vieron la luz, en los que Spann lideraba un quinteto formado por George Coleman (saxo tenor), Willie Ruff (corno francés), Tommy Flanagan (piano), Paul West (contrabajo) y otros dos bateristas que se alternaban en los distintos temas, Grady Tate y Frankie Dunlop. Presumiblemente, los másteres de dichas sesiones se perdieron en el terrible incendio de los depósitos de Atlantic Records, en Long Branch, Nueva Jersey, ocurrido en la madrugada del 8 de febrero de 1978.
Lo único que quedó de Les como líder es el obscure de hoy: Gemini.
Estas grabaciones datan de la época en la que formaba parte del quinteto de Dizzy Gillespie y de la big band de Quincy Jones y el título del álbum refiere al signo del zodiaco de Spann. Los ocho temas del álbum se grabaron en dos sesiones diferentes, en las cuales Spann demostró sus habilidades interpretativas con los dos instrumentos: la flauta en una de ellas, con Tootie Heath a la batería y la guitarra en la otra, con Louis Hayes a la batería. El crítico Alex Henderson, en su reseña para el sitio AllMusic, lamenta que Les no dejara más grabaciones como líder y considera que "Gemini sigue siendo una excelente cita con el hard bop", donde "Spann da el cien por ciento en las dos sesiones", describiéndolo como "blusero y expresivo en los temas a la guitarra e igualmente impresionante, melancólico y lírico en sus interpretaciones con la flauta".
Su última grabación conocida fue colaborando con el saxofonista Johnny Hodges —como uno de los guitarristas en su álbum Triple Play, realizado en 1967 para el sello RCA—, desapareciendo de la escena musical a finales de la década de 1960.
Les murió en Nueva York el 24 de enero de 1989.
Les Spann
Gemini
1 - Smile
2 - Con Alma
3 - Q's Dues Blues
4 - It Might as Well Be Spring
5 - Stockholm Sweetnin'
6 - Blues for Gemini
7 - Afterthought
8 - (There Is) No Greater Love
Les Spann (flauta [#1, #4, #6 y #7] y guitarra [#2, #3, #5 y #8]), Julius Watkins (corno francés), Tommy Flanagan (piano), Sam Jones (contrabajo), Albert "Tootie" Heath (batería [#1, #4, #6 y #7]), Louis Hayes (batería [#2, #3, #5 y #8]).
Grabado en Plaza Sound Studios, Nueva York, el 8 (#1, #4, #6 y #7) y el 16 (#2, #3, #5 y #8) de diciembre de 1960.